Gli obiettivi specifici riportati di seguito concorrono all’obiettivo formativo più generale del CdS di creare professionisti in grado di saper progettare e sintetizzare nel modo più efficiente molecole di interesse farmaceutico e non solo.
OBIETTIVO 1: CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE L’insegnamento si propone di fornire agli studenti robuste conoscenze teoriche sulle problematiche stereochimiche legate alla progettazione e sintesi sostenibile di molecole chimiche complesse.
OBIETTIVO 2: CONOSCENZA E COMPRENSIONE APPLICATE
Lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze teoriche acquisite alla risoluzione di problemi pratici di interesse industriale, utilizzando l’appropriato lessico specifico sia in italiano che in inglese. In particolar modo lo studente svilupperà una robusta conoscenza e capacità di applicazione delle metodiche di sintesi asimmetrica, conoscerà i principi di base necessari per affrontare una retrosintesi e sarà in grado di fare un'analisi retrosintetica e pianificare la preparazione di molecole complesse tenendo conto delle problematiche stereochimiche.
OBIETTIVO 3: AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Lo studente acquisirà la capacità di confrontare e valutare l'efficacia di diversi approcci sintetici per l’ottenimento di uno stesso prodotto grazie alla conoscenza delle tecniche tradizionali e più moderne per la trasformazione dei gruppi funzionali. Le conoscenze acquisite consentiranno allo studente di orientarsi nelle problematiche relative alla previsione dei possibili prodotti formati durante una trasformazione chimica includendo la stereochimica dei diversi centri stereogenici formati. Lo studente sarà in grado di confrontare diversi processi sintetici e di stabilire quale dei due è più sostenibile.
OBIETTIVO 4: ABILITÀ COMUNICATIVE
Lo studente sarà in grado di discutere in italiano ed in inglese, con un linguaggio tecnico avanzato, le problematiche relative all’ottenimento di molecole complesse.
OBIETTIVO 5: CAPACITÀ DI APPRENDERE
Al termine delle lezioni lo studente sarà in grado di recuperare le principali risorse on-line, di natura scientifica e istituzionale, utili per restare aggiornato sulle evoluzioni del dibattito scientifico ed affrontare varie problematiche di ricerca.

Il corso di Chimica Organica II è incentrato sulla progettazione di possibili ed efficienti approcci sintetici per la preparazione di molecole organiche complesse in forma enatiomericamente pura. Vengono affrontati gli aspetti teorici e pratici della stereochimica, delle reazioni stereocontrollate con particolare attenzione alle reazioni periciliche utilizzate per affrontare specifici case study nelle sessioni di problem solving. Durante tutto il corso, in maniera trasversale indipendente dal singolo argomento trattato, verranno fornite delle nozioni di base, più moderne di Green Chemistry (Atom economy, catalisi, solventi sostenibili, etc.). Il corso comprende 4 unità qui indicate in ordine temporale (il numero indicato di lezioni per ogni unità è indicativo):

UNITÀ 1 – STEREOCHIMICA
Ripasso generale della chiralità, delle caratteristiche delle molecole chirali, delle definizioni relative ai diversi tipi di isomeri/stereoisomeri e le loro proprietà anche partendo da articoli della letteratura più recente in lingua inglese. Proiezioni di Fischer ed assegnazione della configurazione assoluta. Proiezioni di Newman e conformazioni del cicloesano. Introduzione alla sintesi stereocontrollata e studio delle questioni relative alla stereoselettività delle reazioni chimiche a partire da trasformazioni già studiate nel corso di Chimica organica I (i.e. sostituzione nucleofila, apertura di epossidi, reazioni di Mitsunobu). [5 lezioni, inclusa la risoluzione di problemi]
UNITÀ 2 - SINTESI ASIMMETRICA
Chemoselettività, regioselettività e stereoselettività. Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Aspetti stereochimici delle reazioni di sostituzione, eliminazione, idroborazione, epossidazione, formazione di bromidrine e addizione su composti ciclici e non. Epossidazione e diossidrilazione asimmetriche di Sharpless. Addizione ai composi carbonilici usando il modello Felikin-Anh (FA) e FA chelato. Facce enantiotopiche e diasterotopiche. Strategia Chiral-Pool, uso di ausiliari e reagenti chirali nella sintesi organica. [10 lezioni]
UNITÀ 3 – ORBITALI MOLECOLARI E DIAGRAMMI ENERGETICI
Equazione di Schrödiger. Definizione di orbitali atomici e molecolari. Teoria del legame di valenza e teoria degli orbitali molecolari. Diagramma dei livelli energetici e scrittura degli orbitali molecolari HOMO e LUMO. [2 lezioni]
UNITÀ 4 - REAZIONI PERICICLICHE
Approcci di analisi degli orbitali, di orbitali di frontiera e di correlazione della simmetria orbitalica: parti teoriche e pratiche/sperimentali con sessioni di risoluzione dei problemi reali nel contesto di lavori di gruppo. Introduzione alle reazioni elettrocicliche, cicloaddizioni e sigmatropiche in condizioni termiche e fotochimiche tendo conto delle problematiche stereochimiche. Studi di recenti applicazioni di reazioni pericicliche nella sintesi di molecole complesse. [7 lezioni con risoluzione dei problemi]

Le lezioni saranno erogate con tre modalità didattiche in funzione dell’argomento trattato. A) Lezioni tradizionali partecipate in cui si illustrano alcuni contenuti teorici e si chiede all’aula di contribuire attivamente anche attraverso la strutturazione di lavori di gruppo. B) Lavori di gruppo in cui saranno coinvolti piccoli gruppi di studenti alla soluzione di problemi relativi alla sintesi di vari composti. C) Problem solving a partire da problematiche riportate in letteratura e/o di carattere industriale.

Per un migliore monitoraggio dell'attività durante il corso vengono svolti 2 test di valutazione anonimi usando la piattaforma mentimenter: un primo test viene erogato durante la prima lezione per conoscere le aspettative e le conoscenze di base degli studenti ed il secondo dopo circa 24 ore di lezione per monitorare l'attività degli studenti ed eventualmente rimodulare il corso e cambiare l'approccio utilizzato, se necessario. Le dispense ed i riferimenti bibliografici sono caricati su uno spazio Moodle dedicato. Il materiale didattico, quando possibile/utile viene caricato in anticipo rispetto allo svolgimento della relativa lezione.